2007年

  • 4月19日、札幌市中央区昭和ビルに入っていた(株)ヒューマン・キャピタル・マネジメントの一角で同社の支援を受けて事務所を開設。鈴木と林の2人で創業。
  • 全道各地の体験事業者・ガイドさんらを実際に回って取材、「北海道体験.com」 構想に賛同いただきながら掲載プログラム数を増やす。
  • 8月、初のスタッフ(小宮)入社。
  • 9月、ニセコ・富良野・函館の3エリアの情報を掲載して「北海道体験.com」プレオープン。
  • 11月、北海道全エリアを網羅してグランドオープン。
  • 12月、事務所を白石区の産業振興センター内にある札幌市のベンチャー企業インキュベーション施設「SPR」へ移転。

2008年

  • TVh「経済ナビ」で取り組みを紹介される。
  • FMノースウェーブにてレギュラー出演(1年間)。
  • 「北海道ビジネスプラン支援事業」において最優秀賞を受賞。

2009年

  • 「北海道体験.com」の英語版を開設。

2010年

  • 「北海道チャレンジ企業」として創業部門において受賞。
  • FM北海道にてレギュラー出演(3年間)。
  • 6月、(合)北海道観光まちづくりセンターを設立。業務執行社員に就任。
  • 12月、(株)北海道宝島トラベルを設立、代表取締役社長に大和寛が就任。

2011年

  • 2月、北海道宝島トラベルが第3種旅行業免許を取得、旅行事業スタート。
  • 8月、業容拡大のために産業振興センター内の倍の大きさのオフィスへ移動。
  • 10月、シンガポールへ初商談出張。

2012年

  • 3月、入居契約期限により事務所を現在の中央区大都ビルへ移転。
  • 6月、中国・上海で開催された富裕層向け観光商談会「ILTM(International Luxury Travel Market) ASIA」に初出展。以降、3年連続で参加。
  • 「東北観光博」へ観光庁観光地域づくりアドバイザーとして参画。

2013年

  • 3月、京都で開催された富裕層向け観光商談会「ILTM JAPAN」に初出展。以降、2年連続で参加。
  • 9月、北海道運輸局・北海道観光振興機構とともに、Luxury Fam tripを企画・運営。
  • 観光庁事業にて上富良野町へアドバイザーとして派遣。
  • 青森県観光戦略策定会議に委員として参加。

2014年

  • 3月、ILTM日本事務局とともに、ILTM Fam tripを企画・運営。
  • 5月、北海道ラグジュアリートラベル推進協議会を設立。
  • 9月、北海道運輸局・北海道観光振興機構とともに、Luxury Fam tripを企画・運営。
  • 9月、農林水産省「外国人旅行者向けのグリーンツーリズム受入体制の構築事業」の北海道におけるモニターツアーとフォーラムを企画・運営。
  • 12月、インバウンド事業部統括マネージャーの本間友紀が「第1回札幌なでしこ」表彰を受賞。
  • 12月、北海道宝島トラベルが第2種旅行業免許を取得。
  • 北海道農政部「農村活性化検討会議」にコーディネーターとして参加。
  • 札幌商工会議所「札幌アクティビティ連絡会」に座長として参加。

2015年

  • 3月、札幌市国内観光プロモーション実行委員会の道外エージェント招聘モニターツアーを運営。

2016年

  • 4月、(株)北海道宝島トラベルを存続会社として(株)北海道宝島旅行社と合併し、(株)北海道宝島旅行社に商号変更。